1929年4月，邱吉爾提出了他的最後一個財政預算。他對預算所作的演說被《星期日泰晤士報》稱為“當代預算演說中最引人入勝的”。預算中引人注目的是廢除了茶葉稅。這一措施被前任工党財政大臣斯諾登攻擊為“對競選進行賄賂”。的確，當新的大選日益臨近時，各黨領導人的注意力都集中到了競選運動上來。

在1928年中，邱吉爾還曾對保守黨在大選中的前途持樂觀態度。他認為政府的巨大減稅計畫會贏得選民們的好感，而失業問題也得到了某種程度的控制。但到後來，他的感覺發生了變化，擔心保守黨會失去多數地位。他曾同勞合—喬治探討過保守黨與自由黨進行聯合的可能，並答應將其條件轉告鮑德溫。但當時多數保守黨大臣仍沉浸在普遍的樂觀情緒中，空軍大臣撒母耳•霍爾曾回憶說：“我們發現，除溫頓斯外，每個人都興高采烈。”

1929年5月，邱吉爾以比過去更為重視的姿態投入到競選運動中去。他的全家都來為他助威：18歲的兒子藍道夫發表了演講，克萊門蒂娜為他主持集會，就連剛剛步入社交圈的女兒戴安娜也參加了競選活動。最後，邱吉爾仍在埃平選區當選，但選票數與落選的自由党候選人夏普相比，並沒有拉開多大差距。

就全國而言，工黨是這次大選中的最大贏家。投票的當天，邱吉爾到唐寧街10號去，和首相一起利用自動收報機接收全國各地的選舉結果。“當工黨一個接一個領先的消息宣佈時，溫斯頓的臉漲得越來越紅，火氣越來越旺，他離開了自己的座位，站到這台放在過道上的機器近旁；他聳起兩肩，怒目看著數字，撕下紙條，表現出好像若要再聽到工黨獲勝的消息，就會砸碎整個機器似的。他對周圍工作人員突然的叫喊，粗俗得簡直無法形容。”統計結果顯示，工黨獲得288席，成為第一大政黨；保守黨僅獲得260個席位；自由黨獲得59個席位，比上屆大選有所增加。6月3日，鮑德溫決定辭職。

工黨領袖拉姆齊•麥克唐納的工黨政府再度登臺。保守黨政府垮臺後，邱吉爾在巴克俱樂部舉行了“一次非常愉快的告別宴會”，與他的高級財政顧問們話別。儘管他在任時犯過一些錯誤，受到大量抨擊，但他盡了自己的責任，幹得相當出色。時間過得越久，人們就會越清楚地看到，邱吉爾的錯誤都是一些“集體錯誤”，而且在當時的特定時代背景下，是難以避免的。

而他的個人才幹和品格魅力，則為他贏得了人們的敬重。最初對他頗不馴順的政務秘書格裏哥對邱吉爾的卸任極感可惜，稱他是“我們生活的時代裏最傑出和多才多藝的人”；長期跟隨他的埃迪•馬什更是倍感傷心。他們以及邱吉爾本人都沒有料到，他此次離開政府到他下次重新登臺將長達10年之久。

4印度之爭

在大選中失敗後，保守黨內部在各種政策問題以及黨的領導權問題上發生意見分歧，導致了相互指責。保守黨的報業巨頭比弗布魯克和羅瑟米爾為了使該黨關稅改革的政策取得勝利，發起了“大英帝國改革運動”，並對鮑德溫在這方面的退讓給予強烈譴責。而邱吉爾出於與自由黨實行政治聯合的考慮，不贊成重新舉起關稅改革的旗號。邱吉爾在1929年7月下院舉行的第一次會議上發言，曾表示希望自由黨與保守黨合作而不要支持工黨政府。

比弗布魯克曾試圖爭取邱吉爾，但未能獲得一致看法，兩位老朋友就分了手。比弗布魯克和羅瑟米爾宣佈成立“大英帝國黨”，並準備提出50名候選人與保守黨爭奪席位。鮑德溫為了防止保守黨的分裂，曾對比弗布魯克表示了一定程度的讓步，聲稱願意考慮有限度地徵收食品稅。雖然在與比弗布魯克的談判中，鮑德溫一度有些反復，但後來迫於形勢，他甚至走得更遠了。

9月在布朗利舉行的補缺選舉中，有相當一部分保守黨選民轉而支持大英帝國黨的候選人。10月，在倫敦參加帝國會議的各自治領總理們宣稱贊成實行帝國優惠政策。鮑德溫在此期間發表聲明，表示接受這一政策，主張對全部進口工業品徵收關稅。

面對邱吉爾的反對，鮑德溫所抱的態度是：“寧願冒失去溫斯頓的風險，因為這樣做可以換取許多人的支援。”隨著國內經濟形勢的惡化，失業人數進一步增加，國內政治形勢起了很大變化，甚至大部分自由黨人也開始接受了關稅改革。面對這種現實情況，邱吉爾也不得不改變自己的態度。幾個月後，他也完全接受了包括對食品徵稅的整個關稅改革計畫。
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